NBA tarihinin en büyük oyuncusu Michael Jordan, takımı 6 kez finallere taşıdı, hepsini kazandı ve 6 FMVP kazandı.Bu, daha önce görülmemiş büyük bir başarı. Ancak Jordan gibi bir imparator süperstarı için, altı şampiyonluk yolculuğu tek başına yapılmaz çünkü tarihin en iyi ikinci sorumlusu Scott Pippen ile çevrilidir.
1987 NBA Seçmeleri'nde Pippen, Sonics tarafından beşinci genel seçimle seçildi, ancak hemen Bulls'a takas edildi. İlk iki sezonunda temelde yedek oyuncu olarak oynayan Pippen, lige girdikten hemen sonra ligde çok iyi oynayan Ürdün ile çevriliydi, ancak bu onu etkilemedi. Aksine güveni onu daha çok motive etmiş ve asistanı olarak daha kararlı hale getirmiştir.
1989-90 sezonunda, Bulls takımın baş antrenörü olarak "Zen Master" Phil Jackson'ı işe aldı.Zen Master'ın liderliğinde Bulls, kademeli olarak hanedan mizacını ortaya çıkardı. Bulls, o yıl Doğu Konferansı finallerinde tekrar Pistons'a yenilmiş olsa da, bu Bulls'un Ürdün liderliğindeki Bad Boys'a son kaybetmesi oldu ve Pippen, Jackson'ın altında takımın ikinciliğini de kademeli olarak garantiledi.
Zen Master'ın gelişinin ilk sezonunda Pippen 17,8 sayı, 7,3 ribaund, 6,2 asist ve 2,3 top çalma ile yılın ikinci savunma takımı seçildi. Playofflarda Pippen, bireysel ribaund ve asistlerde takımda birinci sırada yer alarak performansını sürdürdü.Ürdün ve Pippen'in liderliğinde Bulls, takım tarihindeki ilk şampiyonluğu kazandı. , Pippen ve Bull'un sadece başlangıcı.
Sonraki iki sezonda Pippen, sadece en iyi takıma değil, aynı zamanda yılın savunma takımına da seçilerek çok istikrarlı bir şekilde oynadı. Bulls, sonraki iki yıl içinde iki şampiyonayı tamamlayarak Bulls hanedanının temelini attı. Ancak arka arkaya üç şampiyonluğun ardından Bulls sahada ağır kayıplar yaşadı. 1993-94 sezonunda Jordan, babası öldürüldüğü için emekli olduğunu açıkladı ve Bulls Hanedanı da liderini kaybetti. Jordan'ın ayrılması, Pippen'i takım lideri rolünü oynamaya başladı ve Pippen'in performansı hayal kırıklığına uğratmadı. Jordan'ın ayrılışının ilk yılında, sadece 22 + 8,7 + 5,6 + 2,9 veri kaydetti Yılın ilk takımı seçildi, All-Star Maçı MVP'sini kazandı ve Bulls'u Doğu Konferansı yarı finallerine getirdi.
O yılki Doğu Konferansı'nın Knicks ile yarı final maçında, Pippen'in kariyerindeki en büyük siyah nokta olduğu söylenebilecek bir olay vardı. Üçüncü maçın son 1.8 saniyesinde Bulls ve Knicks berabere kaldı, ancak bu sırada Zen ustası Kukoc'un topu son anda almasını sağladı ve bu, takım lideri Pippen'ın bunu yapması gerektiğine inanılıyor. Son atış, bu yüzden Pippen bu düzenlemeden son derece memnun değildi ve hatta oynamak istemiyordu, ancak sadece takım arkadaşının son öldürmeyi vurmasını izledi. Daha da kötüsü, Bulls hala serinin o raundunu kaybetti, bu yüzden Pippen, dış dünya tarafından liderlik yeteneği olmadığı için sorgulandı.
Neyse ki, Ürdün iki yıl sonra dönüşünü açıkladı ve Bulls bu sırada yoluna geri döndü. Sadece bu değil, aynı zamanda ünlü "demir üçgen" i oluşturmak için Rodman'ı da işe aldılar. Pippen ayrıca alıştığı yardımcı pozisyonuna geri döndü ve Bulls bir kez daha arka arkaya üç şampiyonluk kazandı ve tarihin en büyük takımı oldu.
Daha sonraki yıllarda, Pippen kontrat yenileme sorunları nedeniyle takımdan uzaklaştı. Bulls büyük bir kontrat vermeye isteksizdi. Jordan'ın emekli olmasıyla birlikte Pippen, Bulls'un temizlemesi için bir hedef haline geldi. 1998-99 sezonunda, Pippen Rockets ile anlaştı ve Pippen, Bulls'tan ayrıldıktan sonra kariyerinde yılın son savunma takımı olarak seçildi. Ancak sadece bir yıl içinde Blazer'larla takas edildi. 2003-04 sezonunda Pippen köklerine geri döndü, Bulls'a döndü ve Bulls'tan emekli oldu.
İkinci ustanın hayatı boyunca kariyeri boyunca çok çalışmış bir kahraman olduğu söylenebilir, hiçbir zaman büyük bir sözleşme kazanmamış, ancak her zaman çok çalışmış ve hayatını Bulls ve Ürdün'e adamıştır.
Zirve Pippen, NBA tarihindeki en iyi küçük forvetlerden biridir.Teknik yeteneği oldukça kapsamlıdır.Sadece olağanüstü ribaund yeteneğine değil, aynı zamanda savunma becerilerine de sahiptir. Emekli olduktan sonra çalmaları tarihte altıncı sırada yer aldı. Ancak tüm kariyeri boyunca oynadığı için, skor yeteneği çok gelişmemiş, ne de olsa Jordan'ın yanında çok fazla sayı atmasına gerek yok ama yine de NBA tarihinin en iyi ikinci oyuncusu.