Knicks adına iki maç oynadıktan sonra Matthews, takımla bir satın alma anlaşması imzaladı.Knicks tarafından feragat edildikten sonra Matthews hızla Pacers'a katıldı.Özel sözleşme detayları açıklanmasa da, Ma Hughes'un gelişi, Pacers'ın arka hattına çok yardımcı olacak, sonuçta Oladipo'nun sakatlanmasından sonra, Pacers'ın hücum tarafında sabit bir puanlama noktası yoktu ve Pacers'a katılmak Matthews için çok önemli. Profesyonel kariyer de terfi etmede rol oynayacak, sonuçta offseasonun sonunda yenilenme sorunuyla karşı karşıya kalacak.
Pacers, bu sezon Doğu'da karanlık bir at oldu. Takımda süper büyük yıldızlar olmamasına rağmen, Oladipo'nun liderliğinde, Doğu'da üçüncü sıraya kadar koştular. Bununla birlikte, Oladiponun ani geri ödemesi Pacers'ın paniğe kapılmasına neden oldu. Bir dizi mağlubiyet serisinin ardından sıralamaları birbiri ardına düştü. Neyse ki, son 5 galibiyet dalgası onları tekrar üçüncü sıraya getirdi. Matthews yönetiminde, playofflarda kendi sahası avantajını onun yardımıyla korumayı umuyor.
Başarısız bir draft seçimi olarak Matthews, o sıralarda Jazz koçu Sloan sayesinde lige girmeyi başardı ve Sloan, Matthews'ı takımda tuttuğu için Matthews'ın yaz ligindeki üstün performansını gördüğü için oldu. İlk sezonda Matthews, Jazz için 82 normal sezon maçı oynadı ve Brewer sezon ortasında takas edildikten sonra, Matthews ana güç olarak sağlam bir şekilde kuruldu. Diziliş konfigürasyonuyla ilgili düşünceler nedeniyle, Jazz, Matthews'un teklifiyle sezon bittikten sonra eşleşmeyi seçmedi ve Blazers sonunda Matthews'ı aldı. Blazers'ın 5 sezonunda Matthews, en iyi sezonda maç başına 16,4 sayı ortalamayla mükemmel bir skorer haline geldi.
Her zaman sürahi tercih eden Küba, Matthews'un performansını gördü ve sözleşmesinin süresi dolduktan sonra kendisine bir zeytin dalı uzattı. Nowitzki zaten sakatlıklarla boğuştuğundan ve rekabet durumu eskisinden çok daha kötü olduğundan, Lone Ranger'ın acil olarak sahada olağanüstü bir golcü bulması gerekiyordu. Dallas'a gelen Matthews hızla göreve girdi.İkinci ve üçüncü pozisyonlarda oynayabilen Matthews, Lone Ranger'ın dışında en istikrarlı şutör oldu, ayrıca Wizards'a karşı tek oyunda 10 üçlük attı. top. Nowitzki büyüdükten sonra, o ve Barnes, Lone Ranger'ın dış hattına önemli bir bağımlılık haline geldi.
Yalnız Korucu yeniden inşa etmeye hazırlanırken, Matthews Dallas'tan ayrılmak zorunda kaldı.Knicks ile karşılaştırıldığında, Pacers'ın kadrosu Matthews'un gelişimi için daha uygun olabilir ve Matthews'un özellikleri de Pacers'a yardımcı olacaktır. Pacers'ın dış şut yeteneği çok istikrarlı değil. Kariyerinin şimdiye kadar, Matthews saha gol denemelerinin ortalama% 38,3'ünü elde etti. Gelişi, Pacers'a uzun süredir kaybettiği üç sayılık bir sayı kazandıracak. Aynı zamanda, Matthews mükemmel bir savunma oyuncusu.Pacers playofflara girerse, Matthews muhtemelen Pacers'ın çevre savunması olacak.
10 yıldır ligde yer alan Matthews, bu sezonun bitiminden sonra sona ermek üzere olan Matthews, geçen sezon sakatlıkları için geri ödeme almasına rağmen, iyileştikten sonra rekabetçi durumunu ortalama bir seviyede sürdürdü. Bu performansa bakılırsa, Matthews'un on milyon yıllık maaşını geri kazanması imkansız değil.Pacers playofflarda Pacers'a yardım edebilirse, Pacers onu takımda tutmayı düşünebilir.