2004 yılında Porto takımını Şampiyonlar Ligi'nde sona erdiren Mourinho, sezonun UEFA Şampiyonlar Ligi kupasını kazandı ve şu anda 41 yaşındaydı. Ondan önce Portekiz Süper Ligi, Portekiz Kupası ve Avrupa Ligi şampiyonlarını çoktan kazanmıştı.
"Genç bir mareşal" olarak, böyle bir başarı insanların ona hayranlık duymasını sağlar. Ancak o zamanki insanlar muhtemelen önümüzdeki on yıl içinde bu Portekizlinin en büyük özelliğinin onun karakteri olacağını düşünmezlerdi.
Şampiyonlar Ligi koçunun aurasıyla Mourinho, 2004 yazında dünyanın 1 numaralı yerel takımı Chelsea'ye girdi. Premier Lig'e gelir gelmez İngiliz muhabirlere bir başlangıç yaptı.
Chelsea'nin açılış maçından önce Mourinho medyaya şunları söyledi: "Lütfen bana deli deme, çünkü ben bir Avrupa şampiyonuyum. Bence en özel olan benim . "
29 Nisan 2006'da Mourinho, Chelsea'yi Premier Lig'de Manchester United karşısında 3-0 galibiyete götürdü.Sör Ferguson'un tanıklığında, Premier Lig tarihinde Manchester United'dan sonra şampiyonluğunu başarıyla savunan ikinci takım oldu.
Bu, pek çok ünlü antrenörün başaramayacağı bir başarı.Mourinho, çılgınlığını tüm dünyadaki taraftarların önünde bir kez daha gösterdi. Ödül töreninde madalyayı aldıktan sonra hemen Bu şampiyonluk madalyasını tribünlere attım .
09-10 sezonunun Şampiyonlar Ligi yarı finalinde Mourinho, ilk maçta Inter Milan'ı öne geçirdi ve Meazza'da Barcelona'ya 0-1 yenildi, ikinci tur Camp Nou'ya geldi, Inter Milan rakibini 3-1 mağlup etti ve mucizevi bir şekilde geri dönüşü tamamladı.
Bu durumda, özellikle Barselona'nın iç sahasında, Barselona'yı tersine çevirmek gerçekten kolay değil. Maçtan sonra çok heyecanlanan Mourinho, seyirciler arasında 100.000 ev sahibi takım taraftarının önüne geçti. Nou Camp'de stadyumda öfkeyle koşturmak .
La Liga'da 11-12 sezonunun son turunda Mourinho, Real Madrid'i Mallorca karşısında 4-1 galibiyete taşıdı ve ligin son dakikasında La Liga şampiyonluğunu başarıyla kazandı.
Şampiyonayı kutlamak için başka bir fırsattı Mourinho çılgınlığını değiştirmedi, takımın oyuncuları podyuma çıktıktan sonra sahneye çıkan son kişi oldu ve podyumun önünde diz çöktü. Komutasındaki oyunculara boyun eğdi .
Mourinho, taraftarların önünde açıkça provoke etti, iki kez değil. En ünlüsü, Anfield'e konuk olarak 2005 İngiltere Ligi Kupası. Gerrard kendi golünü attıktan sonra, Seyirciler arasında Liverpool taraftarlarına bir çeneni kapatma jesti yapıldı .
Yıllar geçtikçe, Mourinho'nun karakteri hiç değişmedi. Ona göre, bu sefer Juventus ile yüzleşirken, belki de yeni bir kışkırtıcı duruş yaratmıştır.