FA Cup'ın üçüncü turunda Tottenham, düşük seviye İngiliz şampiyonluk takımı Middlesbrough'a meydan okudu ve sonuç olarak güçlü takım maçı kazanamadı ve rakiplerine 1-1 berabere kaldı ve yükselmeyi kaçırdı. Mourinho için bu bir başka garip berabere ve takım son zamanlarda pek iyi durumda değil.
Mourinho'nun hayatı son zamanlarda zordu. Tottenham'a koçluk yaptıktan sonra büyük bir beklenti vardı, ancak sonuçların sadece ortalama olduğu söylenebilir. Ligde Tottenham'ın performansı inişli çıkışlıydı ve son turda kendileri kadar iyi olmayan Southampton'a sadece 0-1 kaybetti. Bu kez FA Kupası'nda Mourinho en ufak bir gevşeme göstermedi, gevşemeye cesaret edemedi, tüm ana oyuncuları oynamaya gönderdi ve Sun Xingmin de yasağı kaldırıp geri döndü. Açıkçası, Mourinho ilerlemeyi umuyor, zaferi önceden mühürlemek en iyisidir.
Rakip sadece düşük seviyeli bir İngiliz şampiyonası takımı Middlesbrough olmasına rağmen, Tottenham beklendiği kadar kolay başlamadı ve rakibi tek ısırıkta yemek isteme umudu kırıldı. 7. dakikada Eriksen güçlü bir atış yaptı ve kurtarıldı. 20. dakikada McNair savunmada neredeyse kendine aitti. 24. dakikada Fort Mi'nin sürekli saldırısı Gasaniga tarafından çözüldü! 50. dakikada, kötü performans gösteren Spurs kapısının kayıp olduğu ilan edildi! 50. dakikada, Ashley Fletcher pası aldıktan sonra gol attı ve Tottenham 0-1 düştü.
61. dakikada Lucas pası aldıktan sonra bir kafa ile gol attı. Skor eşit olmasına rağmen, Tottenham daha sonra hala sert oynadı. 70. dakikada, Fletcher kaleci tarafından vuruldu. 88. dakikada Aurier yarı mesafeyi vurdu! Sonunda Spurs rakipleri tarafından 1-1 berabere kaldı.Sonuç olarak Spurs doğrudan ilerleme şansını kaçırdı.Mourinho'nun arzulu düşüncesi kayboldu.İki takım ertesi gün tekrar mücadele edecek.Mourinho için bu yeni bir test. Takımın şu anda ligde ve Şampiyonlar Ligi'nde büyük baskı altında olduğunu bilerek.
Mourinho için yine başka bir üzüntüyle karşılaştı, tavrı iyi değildi, takımın performansından açıkça memnun değildi ve kenarda endişeliydi. Kısa bir balayı döneminden sonra artık Mourinho'nun başı dertte. Bu kampanyada yasaktan dönen Sun Xingmin normal bir durumdaydı ve takım arkadaşlarına hala çok güzel şutlar göndermesine rağmen genel olarak belirleyici bir etkiye sahip değildi.
Başka bir odak maçında Chelsea, İngiliz şampiyonluk takımı Nottingham Forest'ı 2-0 yendi. Chelsea devre arasında galibiyete kilitlendi. 6. dakikada Chelsea sol tarafta oynadı, Pedro topu sağa kaydırdı, Odoi ceza sahası içinde topu kesti, Chelsea başarılı bir şekilde blitz yaptı. 33. dakikada Odoi sağdan defans vuruşundan kurtuldu, kaleci topu kurtardı, ardından Barkley ek şut yaptı ve Chelsea 2-0 kazandı.