Alonso ve Emerson'un Lampard'ı tatmin edememesi ile Chelsea, her zaman zayıf sol bek pozisyonunda güçlenmeyi ummuştur. Blues, Leicester Citynin 23 yaşındaki İngiliz sol bek Chilwelline büyük hayranlık duyuyor, ancak bu, Leicester Citynin 80 milyon sterlinlik fiyatıyla karşılaşacak.
Chilwell bu sezon Leicester City için 22 maç oynadı ve 2 gol ve 3 asistle katkıda bulundu. İngiliz medyası London Football Net'e göre Chelsea, Chilwell'i imzalamaya takıntılı durumda ve Blues, İngiltere'yi Xia Chuang'dan satın alacak. Leicester City şu anda Premier Lig'de üçüncü sırada yer alıyor, Tilkiler önümüzdeki sezon Şampiyonlar Ligi'ne katılmayı dört gözle bekliyorlar, takımın önemli ana oyuncularını satma niyetinde değiller. Daha önceki haberler, Chelsea'nin Chilwell'i kış penceresinden satın almaya çalıştığını, ancak Leicester City'nin insanları tutmak için sağlam bir tavrı olduğunu söyledi.
Chelsea, Chilwell'in peşinde koşmaktan vazgeçmedi, haberler Chilwell'i yaz penceresinde almaya devam edeceklerini söyledi. İngiliz medyası Goal'a göre Chelsea, Chilwell'i imzalama konusunda çok emin ve Chilwell'i takıma katılmaya ikna edebileceklerine inanıyorlar.Yüksek transfer ücreti müzakerelerin önündeki en büyük engel. Chelsea'nin eski yıldızı Ashley Cole, "Umarım Chilwell Chelsea'ye katılır. Çok yetenekli bir oyuncu olduğunu düşünüyorum. Ayrıca Chelsea hayranı olduğunu da duydum. Yani evet, umarım. Onu Chelsea'de gördüm. "
Leicester City'nin yıldız oyuncuları genellikle yüksek fiyatlarla satış yapabilirler ve Mahrez, Kanter ve Maguire, Leicester City'nin çok para kazanmasını sağlar. Leicester City'nin Chilwell için talep ettiği fiyatın 80 milyon poundu aştığı söyleniyor, bu da geçen yaz şehir Maguire'ı sattığında yaratılan fiyatla tamamen aynı. Chilwell'e ek olarak Blues, Les ve Digne gibi oyuncularla da ilişkilidir.