Tottenham bu sezon çeşitli sorunlarla karşılaştı.Ekip, geçtiğimiz sezon eşi benzeri görülmemiş bir süre boyunca bir oyuncu tanıtmadan Şampiyonlar Ligi finaline ulaşmasına rağmen, Pochettino bu sezon iyi idare edemedi ve Spurs evinde acı çekti. Bayern'in kan banyosu ve ardından Bo Amca takımı devralmak için Mourinho'yu görevden aldı.Tottenham ve Mourinho, balayı dönemi geçerken takımı devraldıktan sonra performanslarında iyileşme gösterse de, Tottenham Bir çıkmazla karşılaştı ve Leipzig Red Bull Şampiyonlar Ligi'nin 1/8 eleme turunun ikinci turundan önce Mourinho bir kez daha kötü haber aldı, yani takımdaki tek forvet Belwyn yine sakatlandı.
Ev sızıntısı gece yağmurunda meydana geldi.Kane ilk maçta sakatlandı.Bu Kane geçen sezon aynı dönemde sakatlandıktan sonra bir sakatlık daha yaşadı ama bu önermeye rağmen Mourinho hala Tottenham'ı tekme atmaya yönlendirdi. İyi sonuçlarla Tottenham, Premier Lig'de dördüncü sırada yer alan Chelsea'ye sadece 1 puan uzaktaydı, ancak Sun Xingmin sakatlandı.Tottenham için final serisini tamamlasa da Sun Xingmin, sağ kolunun kırılması nedeniyle uzun süre ortalıkta yoktu. Zaman, bu Mourinho için iyi bir haber değil ve sonraki basın konferanslarında Mourinho, Tottenham'ın geleceği konusunda da çok kötümser.
Kış penceresi takımı güçlendi ve Belwyn'in katılması Tottenham için iyi bir haber, özellikle de mükemmel entegrasyonu.Premier Lig'de Tottenham için 5 maç oynadı, Belwyn sol taraftaydı. Pozisyonda toplam 2 gol atıldı.Kane ve Sun Xingmin'in sakatlandığı günlerde, Bellwyn'in Tottenham hattında üst sıralara yerleştirilebilen tek forvet oyuncusu olduğu, ancak şimdi Tottenham'ın tamamen durduğu söylenebilir. Leipzig Red Bull Şampiyonlar Ligi'nin 1/8 eleme turunun ikinci turunda yapılan basın toplantısında Mourinho, karamsar bir şekilde Belwyn'in ayak bileğinin ciddi şekilde burkulduğunu ve bu sezon geri dönüşünü beklemediğini belirterek, Tottenham ve Leipzig'e izin verdi. Oyun cephesiz oynamaya zorlandı.
Aynı zamanda, Ben Davis takımın antrenmanında görünmedi. Ben Davis geçen yıl Kasım ayında bileğini sakatladı ve daha yeni döndü. Mevcut duruma bakılırsa, Ben Davis büyük olasılıkla katılmayacak. Leipzig Red Bull'a karşı oynanan maç, bu sezon Tottenham'ın Şampiyonlar Ligi beklentilerine bir kez daha gölge düşürdü.Mourinho'nun Spurs'un bu sezon Şampiyonlar Ligi'ndeki beklentileriyle hiçbir ilgisi olmadığını söylemek abartı bile değil. Umut ediyoruz ve elendikten sonra Mourinho bu hafta sonu zorlu bir savaşla karşı karşıya kalacak Tottenham, Manchester United ile evden uzakta Manchester'a gidecek.
Belwynin sakatlığı sürekli yüksek yoğunluklu oyundan kaynaklanıyordu ve Tottenham başlangıçta kullanılamıyordu. Bu nedenle Mourinho, Belwyn'in bu koşullar altında dönmesini istedi, ancak Ndombelenin tembel performansı Mourinho, devre arasında kullanılmaması gereken bir oyuncu değişikliğini boşa harcamak zorunda kaldı. Bu aynı zamanda Belwyn'in maçtan sonra nihayet sahadan çıkmasına neden oldu ve sonunda ciddi bir burkulmaya neden oldu. Maçtan sonra, Muri Neo, bir röportajda Ndombele'yi nadiren ismen eleştirdi ve bu aynı zamanda editörün, Mourinho'nun Tottenham'ı devraldıktan sonra oyuncuları ilk kez savunmadığı, ancak doğrudan oyunculara saldırdığı izlenimidir. Eleştirildi, ancak çok geçti. Belwyn'in sakatlığı Mourinho'nun Tottenham'a Premier Lig'de ilk dörde girme şansını giderek zayıflattı.
Kane topla antrenman yapmak için stadyuma geri dönmüş olsa da, Kane'in sakatlığını tamamen iyileştirmesi için hala uzun bir yol var ancak bu, Tottenham'ın bu sezon devam eden kötü haberlerinden sonra iyi bir haber olarak kabul edilmelidir. Bu sezon Şampiyonlar Ligi'nin görevi yok Aslında Mourinho ve Tottenham'ın çoğu oyuncusu için kabul edilemez bir sonuç değil çünkü artık Tottenham'ın önce sakatlık sorununu çözmesi gerekiyor ve sık karşılaşılan maçlar aslında doğru. Spurs iyi bir şey değil. Önümüzdeki sezon Şampiyonlar Ligi'ni kaçırmak oyunculara dinlenmek ve dizilişlerini geliştirmek için daha fazla fırsat verebilir.Bu, Mourinho ve Spurs oyuncularının statükoyu değiştirmeleri için iyi bir fırsat.