14 Şubat, Pekin saatiyle 03: 45'te Coppa Italia yarı finalinin ilk ayağında AC Milan, evinde Juventus'a karşı oynadı. Bu maçta Rebic öne geçti, Ronaldo son aşamada bir şut attı ve iki takım 1-1 el sıkıştı.
Bu maçta İbrahimovic ve Cristiano Ronaldo'nun her ikisi de kendi takımları adına savaşa başladılar ve bu aynı zamanda iki süperstarın 12. kez karşı karşıya geldiği maçta Cristiano Ronaldo 5 galibiyet, 5 beraberlik ve 1 mağlubiyetle üstünlük sağladı. Oyun ayrıca 72.000'den fazla insanı izlemeye çekti.
61. dakikada, Castillejo ceza sahasının sağ tarafından bir orta attı ve Rebic arka sayıyla 1-0 öne geçti. Bu, Rebic'in 2020'ye girdikten sonra katıldığı altıncı gol (5 gol ve 1 asist) ve aynı dönemde tüm Milan oyuncuları tarafından atılan en yüksek gol sayısı.
71. dakikada Teo, Dybala'ya faul yaptı ve oyundaki ikinci sarı kartını gördükten sonra oyundan ihraç edildi.
90. dakikada Cristiano Ronaldo ceza sahasında Calabria'nın elini vurdu.Hakem VAR'ı izledikten sonra penaltı verdi. Cristiano Ronaldo penaltıyı bir gecede aldı. Juventus son dakikada skoru eşitledi ve 72.000'den fazla evine verdi Seyirci çaresizdi.
İstatistiklere göre, 2020'ye girdiğinden beri Ronaldo, 8 maçta toplamda 12 gol attı. Cristiano Ronaldo bu sezon 35 maçta forma giydi ve şimdiden 35 gol atarak maç başına ortalama 1 gol attı. Bunların arasında Juventus'un 29 maçta 24 golü var ve Portekiz milli takımının 6 maçta 11 golü var.
Karşılaşmanın sonunda AC Milan, evinde Juventus ile 1-1 berabere kaldı ve iki takımın ikinci turu 5 Mart'ta oynanacak. Bu mücadelenin ardından AC Milan, tüm müsabakalarda Juventus'a karşı 9 maçlık mağlubiyet serisini de sonlandırdı.Rossoneri'nin Juventus'u en son yenmesi Aralık 2016'da İtalya Süper Kupası'ydı. Milan, Juventus'u penaltı atışlarında yenerek şampiyonluğu kazandı. Dört yıl geçti.