1 Temmuz, Pekin saatinde, Blazers ve Lillard süper-maksimum bir yenileme anlaşmasına vardılar.İki taraf, 196 milyon ABD Doları tutarında dört yıllık bir sözleşme imzalayacak.Bu haber, ABD medyası tarafından onaylandı. Maaş uzmanı Bobby Marks, Lillard'ın mevcut iki yıllık 61 milyonluk sözleşmesi de dahil olmak üzere Lillard'ın toplam sözleşmesinin 257 milyon ABD dolarına ulaşarak NBA tarihi rekorunu kırdığına dikkat çekti.
Max ayrıca Lillard'ın sözleşme yenilemesinin belirli yıllık gelirini de listeledi. Sözleşmenin son iki yılında, sırasıyla 50.75 milyon dolar ve 54.25 milyon dolarlık yıllık maaş alacak. Aynı zamanda NBA tarihinin ilk 50 milyonu ! Lillard ve Blazers arasındaki sözleşme 2024-25 sezonuna kadar sürecek.
Blazers ve Aldridge yollarını ayırdıktan sonra Lillard, ekibin mutlak çekirdeği haline geldi. 2012 NBA Draftında Lillard, ilk turda 6. genel seçimle Trail Blazers tarafından seçildi. 2018-19 sezonunda Lillard takımını Batı Konferansı Finallerine götürdü, ancak Warriors tarafından süpürüldü.
Ancak, yine de bu yılki playoff'lara bir ders kitabı bilgisi verdi. İlk turun beşinci maçındaydı. Lillard, George'un savunmasıyla karşılaştı ve ultra uzun üç sayılık bir 4-1'e ulaştı. Toplam puan, Thunder'ı ilerletmek için eledi. Roketlere karşı 2014 dizisinde, Roketleri oyundan çıkarmak için bir irfan da vurdu.
Son 4 sezonda sadece 4 NBA oyuncusu her yıl en az 25 sayı ve 5 asist yapabilen James, Harden, Curry ve Lillard. Lillard'ın zaten bir süperstar olduğuna şüphe yok ve bu sözleşme onun gücüne layık. Lillard ve Blazers süper maksimum maaşı tartışırken, geri sahadaki ortağı CJ McCollum da öne çıktı ve şöyle yazdı: "hak edildi".
Lillard, kariyerinde 12.909 puanla katkıda bulundu ve şu anda Trail Blazers tarihinde ikinci sırada, Hall of Famer Clyde Drexler'den sonra ikinci sırada (18040 puan).