2018/19 UEFA Şampiyonlar Ligi çeyrek finallerinin ikinci ayağında Juventus, evinde Ajax'a karşı oynadı.İlk yarıda Cristiano Ronaldo rekoru Juventus için açtı ancak Van der Beek skoru eşitledi ve Dericht ikinci yarıda Ajak'a yardım etti. Sonunda maçın 90. dakikasının ardından Ajax, Juventus'u 2-1 mağlup etti ve Juventus'u 3-2 eledi.Ajax yarı finale yükseldi.
İlk maçta iki taraf 1-1 berabere kaldı, Juventus deplasmanda gol attı ve ev sahasına dönen Juventus'un hafif bir avantajı vardı. Ancak deplasmanda oynayan Ajax hiçbir şekilde muhafazakar değildi ve Juventus'a karşı oynadı ancak yine de Juventus liderliği ele geçirdi.Gösteriyi Ronaldo attı.Pjanic'ten köşe vuruşu alıp golü atan Juventus öne geçti. Ajax paniğe kapılmadı ve hızlı bir şekilde skoru eşitledi 34. dakikada Ziyech dışarıdan uzak bir şut çekti ve ceza sahasında Van der Beek'in ayağına gitti, Van der Beek başarılı bir vuruş yaptı ve iki taraf 1- 1 mücadele etti. 1 beraberlik, toplam skor 2-2 ve tekrar aynı başlangıç çizgisine dönülür. İkinci yarıda Ajax'ın hücumu daha güçlüydü. Ziyech ve Van der Beek arka arkaya fırsatlar yakaladı, ancak ikisi de Sichensny tarafından engellendi. Juventus, sadece Ronaldo'nun ölümcül bir fırsat yaratmasına güvenebilirdi. 67. dakikada, iki taraf arasındaki denge bozuldu. , Schöne bir köşe vuruşu yaptı ve Dericht iki Juventus oyuncusuna baskı yaptı.Ajax 2-1 geçerek toplam skoru 3-2 önde tamamladı. Önde gelen Ajax hala skoru genişletme şansına sahipti, ancak Ziyech'in golünün ofsayt cezasına çarptırılması üzücü oldu ve bundan sonra Juventus iyi bir fırsat yaratamadı ve sonunda evinde 1-2 kaybetti ve çeyrek finalde engellendi. Juventus eleme turunda tüm golleri atan Cristiano Ronaldo'nun bu maçta bir gol daha attığını belirtmekte fayda var.Ancak enerjik Ajax gençlik ordusu karşısında Cristiano Ronaldo'nun desteklenmesi biraz zordu ve takım arkadaşları etkili destek sağlayamadı. Juventus takımında elinden gelenin en iyisini yapan tek kişi Cristiano Ronaldo. 34 yaşında elinden gelenin en iyisini yaptı. Maçtan sonra Ajax oyuncuları ve taraftarları çılgınca kutlarken Ronaldo tek başına üzgündü, sahada kalmadı ve doğrudan soyunma odası geçidine yürüdü, Ronaldo bu süreçte karmaşık görünüyordu ve biraz çaresizce salladı. Başını salladı ve soyunma odasına geri döndü.