17 Ekim 2018'de Pekin saatiyle 2018-19 sezonu resmen başladı ve Celtics açılış maçında 76ers'ı 105-87 mağlup etti. James olmadan Doğu ile yüzleşen Celtics, Doğu'da Finallere yükselme konusunda en umut verici takım. Hayward'ın sezon geri ödemesinden sonra, bu sezonki performansı Celtics'in genel performansını doğrudan etkileyecek. Sonunda 10 sayı, 5 ribaund ve 4 top çalma yapan Hayward, hücum performansı iyi olmasa da Hayward'ın savunması Yeşil Ordu için önemli bir silah haline gelebilir.
Sonuçta açılış oyunuydu Hayward açılıştan sonraki ilk driplinginde Simmons tarafından elendi, ancak daha sonra savunmayı çalmayı başardı ve bir kontra atak başlattı. Geçen sezonun açılış maçındaki sakatlık belli ki Hayward'ı biraz tereddüt etti ve sonraki hücumda Embiid'in savunmasıyla karşı karşıya kalan Hayward, fiziksel olarak yüzleşmedi, ancak koldan şut atmak için sepetin diğer tarafına gitti. Hala başarısız oldu. İlk çeyreğin ilk yarısına kadar Hayward iyi bir atış fırsatı yakalayamadı ve sahadaki hücumdan bakıldığında Yeşil Ordu'nun hücum sistemine hala iyi bir şekilde entegre olamadı.
Hücum etkili olmamasına rağmen, Hayward savunmadaki yeteneğini göstermeye devam etti.İlk çeyreğin 7 dakikadan kısa bir süre içinde Hayward iki top çalma ile katkıda bulundu ve 76ers tarafından hücum faulü yaptı. Yarım çeyrek aradan sonra Hayward, ikinci çeyreğin başlangıcından sonra nihayet üç sayılık bir sayıya ulaştı ve bu uzun süredir kaybedilen gol, ev sahibi taraftarları alkışladı. Sezonun ilk golüne isabet ettikten sonra Hayward'ın hücum tarafına olan güveni arttı ve ardından Embiid'in ek savunmasıyla karşılaştı ve tekrar bir şut attı. Bu koşullar altında Yeşil Ordu, Hayward'ı ikinci takımın hücumunun çekirdeği olarak istiyordu. Yeşil Ordu'nun ikinci takımında Hayward'ın puanlama yeteneği güvenmek istedikleri şeydir.Geçen sezonki ağır yaralanmalar Hayward'ı hücumda hala biraz korkutuyordu. El hissinin bir kısmı geri kazanılmış olsa da, Hayward'ın skoru hala orta mesafeli atışlar tarafından yönetiliyor. Rakibin yakın savunmasıyla karşı karşıya kaldığında, Hayward açıkça fiziksel çatışmadan biraz korkuyor. Çoğu durumda, topu takım arkadaşlarına pas veriyor. Ancak, ikinci takımın iyi oynamasını sağladı ve liderin sorumluluğunu üstlendi.İkinci takımın hücumunun özü olan Hayward, ikinci takımın hücum etkinliğini sağlamak için bu sırada Yeşil Ordu'nun hücumunu birleştirdi.
Hayward'ı korumak için Stevens, dördüncü çeyrekte 7 dakika kaldığını bilerek oyun süresini sıkı bir şekilde kontrol etti ve Hayward'ı tekrar gönderdi. Bununla birlikte, Yeşil Ordu'nun o zamandan beri büyük liderliği nedeniyle Hayward'ın olağanüstü bir performansı yok. Hayward'ın bu oyundaki performansı ortalama olsa da, savunma katkısı yine de etkileyici. Bu duruma göre Hayward'ın sadece rekabetçi durumunu kademeli olarak ayarlaması için oyuna ihtiyacı var ve cephedeki savunma bilinci, Yeşil Ordu'nun Doğu Şampiyonası'na doğru ilerlemesi için önemli bir ağırlık olacak.