Her halükarda Manchester United'dan ihraç edilmiş olmasına rağmen, Mourinho hala çağdaş futbolun en popüler ve temsili antrenörlerinden biridir. Onunla Guardiola arasındaki on yıllarca süren çatışma, hala medyanın ve hayranların konuştuğu bir konu ve zaman zaman bunu ortaya çıkaracaklar. Bir dereceye kadar aynı disiplinden gelen bu iki kardeşin koçluk tarzlarında bu kadar büyük bir fark olduğunu hayal etmek zor ve aynı kişi altında çalıştıklarına dair neredeyse hiçbir işaret yok.
Ajax, Barcelona, Hollanda milli takımı, Bayern, Manchester United ve daha birçok devden sorumlu efsanevi teknik direktör Van Gaal, Mourinho ve Guarana'nın ortak akıl hocası ve her ikisi üzerinde de büyük bir etkiye sahip. Mourinho bir zamanlar onun yanında asistan olarak görev yaptı.Bu dönem, Mourinho'nun dünya çapında bir antrenöre dönüşmesi için kritik bir dönem; Guardiola, sahadaki taktiklerini uygulamada başı çeken Guardiola o sırada en sevdiği general. Van Gaal'ın tarzından da derinden etkilenmiştir.
1997 yazında, Van Gaal, kendisi ile Guamu arasındaki kesişme noktasının başlangıcını da açan Barselona ekibinin başına geçti. Bu takımda o dönemde Barcelona'nın kaptanı olan ve takımın organizasyonundan sorumlu olan Guardiola ile tanıştı ve birbirlerine çok yakındı. O zamanlar, Van Gaal'ın Barcelona için taktikleri çok agresifti. Geri sahada yalnızca birkaç asker bıraktı. Tüm takım, zaman zaman daha fazla oynayabilse de, hücum tutkusu, her türlü harika işbirliği ve cıva ile doluydu. Top sahnesi kazanır, ancak Valensiya gibi savunmada iyi olan bir takımla karşı karşıya kaldığında, Guardiola'nın agresif hücumu açıkça Van Gaal'ın gölgesi, ancak arka çizgiyi koruması Barselona döneminde Van Gaal'dan çok daha güçlü olmak için mavinin maviden daha iyi olmasının nedeni budur.
Mourinho'ya gelince, Portekizli teknik direktör ile Van Gaal arasındaki hikayenin başlangıcı da Barselona'da yaşandı. O zamanlar Mourinho, artık Barcelona'da yardımcı antrenör olarak prestijli bir üne sahip değildi. Van Gaal, Barcelona'nın koçluğunu devraldıktan sonra, takımın Mourinho'yu bırakma niyeti vardı, ancak Van Gaal kaldı. Ayrıca Van Gaal'ın bu döneminde Mourinho'nun çok faydası oldu ve gelecekteki koçluk kariyeri için iyi bir temel attı - ancak Mourinho'nun taktikleri Van Gaal'ın çirkin taktiklerinden çok farklı. Aynı çizginin işaretleri var.
Daha tesadüfen, Mourinho veya Van Gaal, bu usta ve çırak çifti bir zamanlar Manchester United'ın koçlarını tuttu ve hepsi üzücü bir sonla sona erdi. Ancak Mourinho'nun akıl hocası Van Gaal'ın Manchester United'ı derinlemesine anlamasını sağlayan da bu deneyimdir. BBC ile yakın zamanda yaptığı bir röportajda Van Gaal, Mourinho'nun yakışıklıyla benzerlik ve farklılıklarına dikkat çekti:
"Manchester United koçu (Mourinho) benden sonra otobüsü kurup savunma kontra atak taktiklerini benimsedi ve şu anki koç (Solskjaer) aynı şekilde oynuyor. Mourinho ve Sole Olskjaer arasındaki temel fark, Solskjaer'in oyunu kazanmasıdır. "
Ancak Van Gaal başını çevirdi ve Manchester United'da Manchester United'da Mourinho'nun bıraktığı "mirası" işaret etti: "Solskjaer iki yarışmayı kaybetti. Durumu kontrol etmesi gerekiyor. Tıpkı benim baş antrenör olduğum zamanki gibi Şampiyonlar Ligi'ne girmek çok önemli ama aynı zamanda bir savunma sistemine sahip oldukları ve rakiplerine yenilmeleri zor olduğu için Şampiyonlar Ligi'ni kazanma şansları da var.İsteseniz de beğenmeseniz de burası Mourini. Avusturya koçluğunun sonuçları. "- Bir dereceye kadar, bu değerli bir" miras "olarak kabul edilebilir Mourinho, Manchester United'ı terk etti.
Van Gaal, eski kulübünü değerlendirirken merhamet göstermedi ve Ferguson ile aynı sorunu bulduklarını itiraf etti: "Ne yazık ki, Manchester United giderek daha ticarileşti ve artık saf bir futbol değil. Bu kulüp. Ferguson ile bunun hakkında konuştum ve Manchester United'ın koçluk yaptığı son yıllarında o da bu sorunla karşılaştı. "