Geçen sezonun ikinci yarısında Manchester United takımında yaşanan en kötü olay, Mourinho'nun Brighton'a karşı FA Cup'ta Luke Shaw'u değiştirmesiydi ve maçtan sonra performansını eleştirdi. Bu, o sırada bir kargaşaya neden oldu. Mourinho ve Lukeshaw daha fazla yorum yapmasa da medya, ünlüler ve taraftarların bu konuda farklı fikirleri var.Lukeshaw'ın Manchester United için umutları da çok kasvetli ve bir zamanlar bu yaz takımdan ayrılan ilk kişi olarak kabul edildi.
Ama sonunda, Luke Shaw sadece takımdan ayrılmakla kalmadı, aynı zamanda kalmaya ve iyi performans göstermeye karar verdi. Ancak yine bir huzursuzluk dalgası meydana geldi ve Manchester United taraftarları onu beklerken tatil sırasında sağlığı nedeniyle dış dünya tarafından bombalandı. Geçtiğimiz günlerde Luke Shaw bir röportajı kabul etti, dış dünyanın eleştirilerine yanıt verdi ve geçen sezon Mourinho'da yaşananları detaylı bir şekilde açıkladı.
Luke Shaw, geçen sezon yaşanan olayların ardından Mourinho ile görüştüğünü, Mourinho'nun o sıradaki performansından çok hayal kırıklığına uğradığını ancak yeteneğini tamamen inkar etmediğini ancak ondan beklentilerinin olduğunu söyledi. Takımda kalmaya karar vermesi ve kendisini Mourinho'ya kanıtlamak için iyi bir performans sergilemesini istedi. Tatil sırasında, o ve Mourinho birbirleriyle mesajlaştılar ve çok mutlu bir sohbet gerçekleştirdiler, bu da onu yeni sezonda daha emin yaptı.
Geçen sezon, Luke Shaw ana güç olma fırsatını kaçırdı ve deneyimli Ashley Yang tarafından sıkıca yedek kulübesindeydi.Sezon boyunca 19 kez oynadı ve 8 lig maçına başladı. Yeni sezonda, Manchester United'ın solda yeni imzası yok ve Profesör Yang bir yaşında.Mourinho gerçekten Luke Shaw'u yeniden kullanmak isteyebilir, o zaman performans fırsatını değerlendirmek zorunda kalacak.