30 Eylül'de Pekin saatiyle 02: 45'te La Liga'nın 7. turu Madrid Derbisi'ni sahneledi ve Real Madrid, evinde Atletico Madrid'e karşı oynadı. Atletico antrenörü Simeone için son zamanlarda keyifli bir olay oldu. La Liga sıralamasında Atletico, Real Madrid ve Barcelona'nın sadece 2 puan gerisinde; Arjantin milli takımı son büyük kadrosunu açıkladı, Simeone'nin en büyük oğlu 23 yaşındaki Giovanni Simeone yeniden seçildi. Stadyumun dışında, Simeone ailesinin daha da iyi haberleri var: "çok yakışıklı" olan 31 yaşındaki Cara Pereira'nın kız arkadaşı yine hamile!
Oyuncu döneminde Simeone, Inter Milan ve Atletico Madrid gibi devler için oynayan demir kanlı bir şampiyondu.Emekli olduktan sonra Simeone baş antrenöre dönüştü ve Atletico Madrid'i harika sonuçlara götürdü. Son yedi yılda Atletico Madrid'i 7 şampiyonluk kupasına taşıdı. 1 La Liga, 2 Avrupa Ligi şampiyonu dahil. Kaplan babanın köpeği yok Simeone'nin en büyük oğlu Giovanni Simeone de Serie A'da çok iyi bir performans sergiledi.Serie A, son iki sezonda çift sayılar kaydetti ve bu sezon Serie A da iki gol attı.
Stadyumun dışındaki Simeone de hayatta bir kazanan. İspanyol eğlence dergisi Hola tarafından hazırlanan özel bir habere göre, Simeonenin kız arkadaşı Cara Pereira dergiyle yaptığı röportajı kabul etti ve şahsen şunları söyledi: "Küçük kızımla tatildeyken hamile olduğumu öğrendim! Diego (Simeone) ve çok heyecanlandım. Kızımın bana çok yakın olduğunu fark etmeye başladım. Tekrar söylemek istediğini düşündüm. Yeni aile üyeleri var. "
48 yaşındaki Simeone beşinci çocuğunu karşılamak üzere. Simeone'nin 3 oğlu var: 23 yaşındaki Giovanni Simeone, şimdi Serie A Fiorentina için oynuyor; ikinci oğlu Gianluca Simeone, bu yıl 20 yaşında; üçüncü oğlu Giuliano Simeone, bu yıl 16 yaşında. Her üç oğul da Simone ve eski karısına doğdu. Ancak Atletico'nun teknik direktörlüğünü yapmak için İspanya'nın Madrid kentine gelen Simeone, çift ayrıldı ve aile hayatı kırmızı ışıkta geçti.
2014'ün başlarında, Simeone eski karısını terk etti ve dansçı manken olan Carla Pereira'ya aşık oldu. 17 yıl farkla olmalarına rağmen aralarında bir nesil farkı yok. Eylül 2016'da Carla Pereira, Simeone için bir kız çocuğu dünyaya getirdi ve Simeone "dördüncü doğum gününü" tamamladı. Şimdi, Simeone'nin kız arkadaşı ikinci kez hamile, Cara Pereira ikinci çocuğunu karşılamak üzere ve Simeone beş çocuk babası olmak üzere!