NBA 20'nin kötü adamı Oakley, bir zamanlar Ürdün'ü korudu ve Madison'ı 53 yaşında fazla kibirli yaptı
[NBA'deki 20 kötü adamdan Okley] Lig tarihinin en ünlü mahkeme kötü adamından bahsetmişken, korkarım Oakley ikinci ve kimse onun ilk olduğunu söylemeye cesaret edemiyor. Sahadaki en ünlü kötü adam bir keresinde Horry'yi tekmeledi, Iverson'ı dirsekle vurdu ve sahada O'Neal, Barkley, Mourning ve diğerleriyle dövüştü. Öyle olsa bile, Jordan onu en iyi arkadaşı olarak görüyordu. Orijinal Bulls takımında, Jordan'ın rakiplerinden çok fazla faul almaması Oakley'in "koruması" altındaydı. Tam da bu yüzden, Oakley Ayrıca "Altın Madalya Savaşçısı" unvanını da kazandı.
1985'te, Oakley ilk turda 9. genel seçimle Cavaliers tarafından seçildi ve hemen Chicago Bulls'a takas edildi. Bulls'un Bulls için oynadığı üç yıl boyunca Oakley ve Jordan derin bir dostluk geliştirdi. Ancak üç sezon sonra, Cartwright'ı almak için Oakley, Bulls tarafından New York'a takas edildi ve Oakley, New York'ta oynadığı 10 yıl boyunca kariyerinin parlak bir dönemini de yarattı. New York'ta 10 sezonda, Oakley maç başına 10.4 sayı ve 10 ribaunt ortalamaları yakaladı ve New York içeridekilerin kolayca içeri girmeye cesaret edemediği varlığı nedeniyle.
Belki de Oakley'nin sert tarzı onu her zaman sahada mücadele ediyor.Yalnızca kendi iç çizgisini savunmak zorunda değil, rakibin iç çizgisi Oakley bile bir pay almak zorunda. Tam da bu yüzden Oakley, içerideki şiddetli fiziksel çatışmada her zaman üstünlük sağlayabilir, ancak bu aynı zamanda Oakley'nin rakipleriyle sık sık tartışmasına neden olur ve sonunda sadece başlayabilir. Oakley'in sözlüğünde, sadece iki kelime var gibi görünüyor: sert ve şiddetli. Her zaman ribaundları kapmak için çaresizdir.İçerden bir oyuncu olarak, maç başına ortalama 1.5 top çalma yapabilir, bu da görmek için yeterlidir. Oakley'in sahadaki heyecanı dışında.
Oakley'in vahşiliğinin oyunla hiçbir ilgisi yok gibi görünüyor, sezon öncesi bile olsa rakibine karşı verdiği mücadele nedeniyle savaşabilir. 1996'da bir sezon öncesi maçında, Oakley ribaundda Barkley'e karşı kara el nedeniyle kavgaya neden oldu. O zamanlar Oakley iyi bir insandı. Öte yandan Barkley öfkeliydi. O andan itibaren ikisi Liangzi'yi kurdu.1999'daki lokavt sezonunda Barkley, koridorda Oakley ile yüz yüze görüştü ama Oakley onu sert bir şekilde tokatladı, ancak Barkley bu konuda hiçbir şey söylemedi. Bahsetme, takım arkadaşları tarafından birkaç yıl sonrasına kadar açıklanmadı.
Oakleyin en ünlü dövüş etkinliği New Yorkta geçirdiği zamandı. 1997-98 sezonunda Doğu Konferansı playofflarının ilk turunda Heat, ezeli rakipleri Knicks ile karşılaştı. İki takım daha önce birçok kez sahada kavga etti. Bu nedenle, bu düello hala gergin. Bir oyunda, Knicks oyuncusu Larry Johnson ile Mourning of the Heat arasında bir anlaşmazlık vardı.Mourning, Johnson ile bir kavga başlatmak için acele etmek üzereyken, yan taraftaki Oakley aniden ayağa kalktı ve Mourning'i dövdü ki bu açıkça daha rahatsız ediciydi. Mourning'den sonra, her iki taraftaki birçok oyuncu yakın dövüşe girdi ve sahne kontrolden çıktı. O zamanki Knicks antrenörü Van Gundy'nin oyuncularını korumak için Mourning'in kalçasını tutan klasik sahnesi de bu oyunda sahnelendi.
Oakley emekli olduktan sonra boşta değil. Onunla birçok emekli ünlü arasındaki kavgalar sıradan hale geldi .. Oakley, Knicks yan çizgisi maçını izlerken, Knicks patronu Dolan ile tartıştı. Sonunda, stadyumun güvenlik personeli ile fiziksel teması oldu ve sonunda stadyumdan çağrıldı. İki taraf nihayet uzlaşsa da, Oakley o sırada 53 yaşındaydı ve Oakley'nin şiddetli mizacının emeklilik yıllarından sonra bile hiç değişmediği görülebiliyor.
