21 Şubat 2006'da 21 Şubat 2006'da, 2005/06 sezonunda UEFA Şampiyonlar Ligi çeyrek finalinde bir odak maçında, Arsenal Real Madrid'e deplasmanda. Oyunda, silah kralı Henry en heyecan verici hedeflerinden birini attı: Fransız oyuncu topu orta çemberde aldıktan sonra önce Ronaldo'nun baskısını geçti, ardından ceza alanına ulaştıktan sonra Balboa, Guti ve Ramos'u tüm yolu geçerek geçti Bir kılıç boğazı kapatır.
Bu değerli gol, Arsenal'in Bernabeu'yu kazanmasına yardımcı olmakla kalmadı, aynı zamanda Real Madrid'i eleyerek çeyrek finallere yükselmesine de izin verdi. O sezon Arsenal de Henry'nin liderliğinde finale yükseldi, ancak ne yazık ki Ronaldinho'ya yenildi ve finalde Barcelona liderliği ile şampiyonluğu kaçırdı.
2005/06 sezonunda zirvede olan Henry, Arsenal takımının tarihinde en çok gol atan oyuncu olurken, yine Premier League Golden Boot'u kazandı ve İngiltere Gazeteciler Derneği'nin yılın en iyi takımına seçildi ve Yılın Dünya Futbol Takımı seçildi.
(Cosimo)