29 Kasım 1990'da 17. doğum gününde Giggs, ilk profesyonel sözleşmesi olan Manchester United'dan bir doğum günü hediyesi aldı. Daha sonra 2 Mart 1991'de Premier Lig'de Theatre of Dreams'de Everton'a karşı ilk maçına çıktı ve o zamandan beri Manchester United efsanesini yazdı.
43 yaşındaki Giggs, Manchester United'da yardımcı antrenör olarak görevinden ayrıldıktan sonra hala evinde ve antrenörlük yolculuğuna resmi olarak başlamadı. Birçok Red Devils taraftarı, gelecekte Manchester United'a koçluk yapabileceğini umuyor, çünkü Red Devils'in kanıyla akıyor.
Manchester United'da geçirdiği 24 yıl boyunca Giggs 963 maçta oynadı ve 35 şampiyonluk kupası kazandı. Premier Lig'de 632 forma giyme ve 162 asistlik rekoru hala kırılmaz.
Ölmek için bir şehir seçen Giggs, futbol sadakatiyle eş anlamlıdır; Manchester United hanedanının erdemleri ve onurları tarihte kalmak için yeterlidir. "Kayınbirader" onun iyi bir adam imajını yok etmesi olmasaydı, futboldaki en iyi idollerden biri olmalıydı.
Sahadaki becerileri hakkında söylenecek bir şey yok, ancak Giggs'in sahadaki özel yaşam tarzı gerçekten gurur verici değil. Romantik adam, Manchester United tarihindeki en kötü şöhretli adamdır. Başyapıtı, büyük bir hit olan "kayınbiraderi" dir. O zamanlar Giggs'in kayınbiraderi Natasha ile gizli bir ilişkisi vardı ve bu tür etik olmayan ilişkiler 8 yıl sürdü, ki bu gerçekten aşağılayıcıydı.
Giggs ve Stacy
Giggs iğrenç bir suç işlemesine rağmen, karısı Stacey sonunda cömertçe affetmeyi seçti. Ancak Giggs, felaketten sağ çıkma hissini beslemedi. Gizli niteliklerini değiştiremeyecek kadar hırslıydı. Bu yılın başında, restorandaki garsonu alenen taciz ederek Stacey'i kızdırdı. Daha sonra, Stacey Wanglaoji'nin savurgan oğluna geri dönemeyeceğini fark etti, bu yüzden doğrudan diğer tarafla boşanmaya karar verdi.