ABD dışındaki tek NBA takımı olan Toronto Raptors, 0-2 düştükten sonra arka arkaya 4 maç çıkardı ve takım tarihinde ilk kez Finallere yükseldi. Yalnızca 1995 yılında kurulan bu yeni takım için Genel olarak konuşursak, yeterince iyi iş çıkardılar. Leonard'ın ortaya çıkışı, Raptor'lara yükselen bir güç verdi. Aynı zamanda, Raptors, yıllarca süren operasyonlarda nihayet Doğu Konferansı şampiyonu olmaya hak kazandıklarını da kanıtladılar. Warriors gibi süper bir takımın karşısında bile, öyle değiller. Korkacak.
Raptors'ın bu sezonki değişiklikleri çok açık Takımın rekorunu korurken, takımın savunma ve oyun dayanıklılığı büyük ölçüde iyileştirildi ve tüm bunları getiren Leonard oldu. Toronto'ya geldikten sonra, Leonard hızlı bir şekilde takımın taktik sistemine entegre oldu ve Lowry ile yeni bir çift oluşturmakla kalmadı, aynı zamanda Raptorların savunma tarafında tam bir savunma sistemi kurmasına yardımcı oldu. Leonard'ın liderliğinde, Raptors generalleri güçlü bir savaşma ruhunu yaktılar ve tarih yazdılar ve Leonard, Raptors'un yeni lideri oldu.
Leonard, sadece bir yıl içinde Raptors tarihinde yer aldı ve ondan önce, Raptors ailesi 4 kuşaktır deneyimledi. 1995 gibi erken bir tarihte, yeni Raptorları lige katılmaya teşvik etmek için, lig onlara doğrudan ilk turda 7. seçimi verdi. O sırada, Raptors sadece 1.78 metre uzunluğundaki "Küçük Uçan Sincap" Stadameier'i seçti. O sırada birçok Raptors taraftarı memnuniyetsizliklerini dile getirse de Stadameier, Sezonun Çaylağı'nı tek bir sezonda maç başına ortalama 19 sayı ve 9.3 asistle kazandı ve Ürdün'ün önde gelen Chicago Bulls'una karşı az farkla bir puan kazandı. Bulls'un o sezon sadece 10 maç kaybettiğini bilin.
Stoudemire hızla Raptors'ın yıldızı oldu, ancak ekibin genel gücünün olmayışı Stoudemire'ı kabul edilemez hale getirdi ve sonunda Blazers'a geçti. 1998 NBA Seçmeleri'nde, Raptors başka bir yıldız olan Vince Carter'ı başlattı. O zamanlar Carter, diğer şehirlerdeki pek çok taraftarın Carter'ın oynamasını izlediklerini hatırlamalarını sağlamak için dudak uçuklatan bir smaç kullandı.Bu sırada, Raptors aynı zamanda ligin en süs topu olarak biliniyordu. takım. 2000-01 sezonunun Doğu Konferansı yarı finalinde Carter, 76ers'ı Doğu Konferansı yarı finallerinde 7 maça çıkardı, ancak maalesef oyun dışı kaldı.
Carter'ın Nets'e transferiyle Bosh, Raptors'ın üçüncü kuşak başkanı oldu. 03 kuşağının temsili bir oyuncusu olarak, Bosh James, Wade vb. Kadar popüler olmasa da, üçüncü sezonda Raptors'a katıldığından beri, Bosh maç başına 20 sayıdan fazla ortalama ve 5 sezonun ortalamasını aldı. 3 sezonda 20+ kazandı, maç başına ortalama 20 + 10'du. Bosh burada Toronto'nun "Ejderha Kralı" oldu ve takımı 2007 ve 2008'de playofflara taşıdı, ancak maalesef hepsi ilk turda çıktı.
2010 yazında Bosh, Miami Heat'e katıldı ve ardından takım art arda üç yıl playoff maçlarını kaçırdı. Bu garip durum DeRozan ve Lowry ortaya çıkana kadar değişmedi. Bu iki adamın liderliğindeki Raptors, arka arkaya üç yıl boyunca 50'den fazla normal sezon galibiyeti kazandı ve 2017-18 sezonunda 59 galibiyet rekoru kırdı. Bununla birlikte, playofflarda, Raptors, James'in liderliğindeki takıma arka arkaya üç yıl boyunca kaybetti ve Raptors, "sözde güçlü bir takım" olarak da etiketlendi.
O andan itibaren, Raptors değişmeye kararlıydı, DeRozan'ı gönderdiler ve Spurs'tan Leonard'ı takas ettiler. Bu tür bir ticaret başlangıçta anlaşılmasa da Raptors'ın gücünün artmasıyla birlikte Leonard Toronto taraftarları tarafından da kabul edildi ve playofflarda maç başına 31 sayı onu daha da yaratıcı hale getirdi. Raptors tarihinde yeni bir rekor. Raptors nihayetinde şampiyonluğu kazanıp kazanmadığına bakılmaksızın, bu sezon yeterince başarılı oldular ve Leonard, Raptors'ın beşinci neslinin yıldızı oldu.