Bu gece, Pekin saatinde, FA Cup'ın üçüncü turunda odaklanmış bir maç sona erdi. Tottenham, İngiliz taç takımı Middlesbrough ile 1-1 berabere kaldı. İki taraf başka bir gün tekrar oynayacak. Bu maçta Sun Xingyu yasaktan geri döndü ancak tek bir şansı boşa harcadı.Ev sahibi takım önce sayı yapma fırsatını yakaladı. Lucas Jr. daha sonra skoru eşitledi.Tottenham geçemedi ve sadece bir beraberliği kabul edebildi.
Sun Xingmin bu maçta geri dönüş yaptı ve kaçırdığı üç maçta Tottenham 1 galibiyet, 1 beraberlik ve 1 mağlubiyet elde etti. İlk yarıda her iki taraf da gol atamadı ama maç hala hareketli geçti. Açılışın 5. dakikasında ev sahibi takım Coulson ceza sahasında topu geçerek Olier'e vurdu, hakem ceza vermedi. 10. dakikada Sun Xingmin tek bir şans yakaladı, ancak kaleci topu uzaklaştırmak için zamanında çıktı. 23. dakikada ev sahibi takım ceza sahasına serbest vuruş yaptı ve arka arkaya iki atış Gazzaniza tarafından kurtarıldı ve Sun Xingmin, boşa çıkınca neredeyse kendi kalesine gitti.
İkinci yarının 50. dakikasında Tottenham ön sahada bir hata yaptı.Middlesbrough doğrudan Tottenham savunma hattının arkasından geçti. Fletcher tek gol attı. Bu, Middlesbrough'un 4 yıl sonra Tottenham'ı ilk kez kırması. Hedef. Son 7 maçta Tottenham, rakipleri tarafından gol attı, sıfır mührünü tamamlayamadı, Mourinho'nun savunma boşlukları hala büyük bir sorun.
61. dakikada Olier sağdan bir orta attı ve Lucas Jr. kafayla skoru eşitledi. Tottenham daha sonra kuşatmadan yararlandı, ancak sayı yapamadı ve sonunda rakipleriyle beraber çekildi. Kane'in sakatlık nedeniyle ıskaladığı ilk oyunda, Tottenhamın hücumu belli ki biraz zayıftı ve takımın savunması hala istikrarsızdı, Mourinho hem hücumu hem de savunmayı ayarlamak gibi zor bir görevle karşı karşıya kaldı.