Şubat 2016'da Bosh bir kan pıhtısı yaşadı ve belirsiz bir ateşkes ilan etti. 3 Haziran 2017'de NBA Ligi ve Oyuncular Birliği tarafından yayınlanan bir sağlık raporu Bosh'un "kariyer sonu sakatlığı" yaşadığını gösterdi ve bu sağlık raporu dolaylı olarak Bosh'un emekliliğini de duyurdu. 6 Temmuz 2017'de Heat, Bosh'un işten çıkarıldığını resmen duyurdu ve 1 numaralı formasını emekliye ayıracak.
Bu yollardan biriyle emekli olan Bosh, basketbol sahasından vazgeçme konusunda isteksizdi ve çok çaresizdi. Daha önce, Wade ve James'in Cavaliers'da zımnen işbirliği yaptığını gördüğünde, evde topu izleyen Bosh, sahaya tekrar adım atma arzusunu dile getiren bir tweet attı. Daha sonra Bosh'un bir işletme okulunda okuduğu ve odak noktasını iş dünyasına kaydırdığı haberi geldi.
Bazen kasıtlı olarak değiştirilecek başka bir şey aramak daha akılda kalıcı hale gelebilir.Bosh, yakın zamanda Stephen A. Smith'in bir talk-show'una katıldı. Oyuna geri dönüp dönmeyeceği söz konusu olduğunda Bosh, geri dönüş olasılığını göz ardı etmediğini söyledi. Bosh, "Bu sefer spor salonunda antrenman yapıyorum ve hala basketbol oynayabilirim. Kariyerim henüz bitmedi ... Maça geri dönmeye çalışıyorum." Dedi. "Herkesin üç sayılık atış yaptığını ve savunma yapmadığını görüyorum kardeşim, geri dönüp birkaç atış yapmam gerekiyor."
Bosh, gelecek sezon geri dönme ihtimalinin yüksek olduğunu da belirtti ancak bu sezon geri dönme olasılığını da göz ardı etmiyor. Bosh, "Önümüzdeki sezon. Ama bu sezon da boş kadroları olan bazı takımlar var, bu yüzden her şey mümkün." Dedi. Rockets, Warriors ve eski kulübü Raptors, en çok tercih ettiği seçimlerdir.
Önceki haberlere göre, Raptors, takımın gelecekteki gelişim planına Carter'ın peşinde koşuyor ... Belki Carter kariyerinin sonunda hayalinin başladığı yere dönmeyi ve orada mükemmel bir son çizmeyi seçecektir. Bosh, hayatını tehlikeye atmadan geri dönerse, eski ejderha krallarının iki nesli Toronto'da toplanacak mı?