Pekin saati olan 1 Mayıs sabahı erken saatlerde Şampiyonlar Ligi yarı finallerin ilk turunu başlattı. Van der Beck'in ilk yarı golüyle Ajax, deplasmanda Tottenham'ı 1-0 mağlup etti ve finalde inisiyatifi ele geçirdi. Tottenham'ın evi gece yağmurunda sızıyor.Sadece Kane ve Sun Xingmin ve diğer büyük oyuncular sakatlıklar ve cezalar nedeniyle oynayamadı, Vertonghen de ilk yarıda sakatlandı ve ısrar edemedi ve ayrıldı. Van der Beck'in golü, 1956/57 sezonunda Eredivisie takımının yeniden yapılandırılmasından bu yana tek bir sezonda en yüksek puanı tazeleyen Ajax'ın bu sezon tüm müsabakalarda attığı 161. gol oldu. Top rekoru. 111'i Eredivisie'de, 17'si Hollanda Kupası'nda, 13'ü Şampiyonlar Ligi'nde ve 20'si Şampiyonlar Ligi'nde olmak üzere 161 gol arasında takımın en skorer ismi Tadiç, 34 golle katkıda bulundu ve 19 asist gönderdi.
Tottenham ve Ajax, bu sezon Şampiyonlar Ligi'nde yer alan iki kara at takımı, özellikle Ajax.Grup aşaması ile Bayern arasındaki iki rauntta en ufak bir kaybetmemekle kalmayıp, eleme turuna girdikten sonra bu takımın yaş ortalaması sadece 25 yaşındaki genç gardiyanlar savaşta gittikçe daha cesur hale geldi ve maçı kazanan iki favori olan Real Madrid ve Juventus'u eledi.Özellikle Real Madrid'e karşı oynanan maçta Ajax ilk maçta evinde 1-2 kaybetti. Ancak Bernabeu'nun şeytanın evine giden ikinci turda Ajax, Real Madrid'i çeyrek finallerden engelleyen 4-1'lik bir zafer kazandı.
Tottenham, Şampiyonlar Ligi'nde de karanlık bir at duruşu gösterdi.Premier Lig tarihinde arka arkaya iki imza atan ve sıfır imza atan ilk takım olan Tottenham, ilk başta dış dünya tarafından beğenilmezken, grup aşamasında Tottenham uluslararası takımı yendi. Milan ve Einhorn eleme turunu kazandı. Eleme turunda Tottenham, Dortmund'u evinde ve deplasmanında ikiye katladı ve Guardiola'nın Manchester City'yi iki turda eledi.Koç Pochettino, Tottenham'ı 57 yıl sonra tekrar Şampiyonlar Ligi'ne taşıdı. İlk dört.
Ancak Şampiyonlar Ligi yarı final yarışmasının ilk ayağında Ajax ile Tottenham büyük sıkıntıyla karşılaştı ve takımın as oyuncusu Kane dahil birçok oyuncu sakatlandı ve oynayamadı. Ayrıca sarı kart cezası ve maçı kaçırması nedeniyle Pochettino'nun dizilişi ve sahadaki ayarlamaları özellikle hücum tarafında büyük ölçüde etkilendi, Pochett'in fazla seçeneği kalmadı.
Ancak akşam yağmurunda ev sızdı ve Tottenham şimdiden sakatlıklar ve cezalardan rahatsız oldu.Ajax, maçın 14. dakikasında Van der Beck'in deplasman golünü yine attı. Orta etapta, Vertonghen sakatlanarak yere düştü ve maçta kan lekeleri yaşadı.Kısa bir tedaviden sonra Vertonghen tekrar sahaya çıktı, ancak sadece 1 dakika sonra ısrar edemediği için koçun değişmesini işaret ederek sahaya geri döndü. Yan durduğunda, Vertonghen tek başına duramıyordu bile.
Vertonghenın sakatlığı sahayı terk etti ve Tottenham sadece pasif olarak oyuncu değişikliği ayarlamaları yapabildi. Bu, şüphesiz zaten personel sıkıntısı çeken Tottenham için daha kötü. Pochettino da açılışta üç merkez savunucudan çıkmak zorunda kaldı. Dörtlü bir formasyonda. Eksik bir Tottenham takımı karşısında, Ajax deplasmanda oynamasına rağmen, çoğu zaman sahadaki inisiyatifi kontrol etti ve özellikle oyunda Tottenham'dan daha fazla hücum fırsatı yarattı. Yarının ilk yarısında, Tottenham'ın rakibin tehlikeli alanına vurması zordu ve Ajax, Lori'nin koruduğu kaleyi kuşattı.
Oyunu kaybetmelerine rağmen böylesine zor bir durumda sadece bir gol kaybetmelerine rağmen, Tottenham görkemli bir yenilgiydi. Neyse ki, Tottenham sadece bir 0-1 kaybetti. Bu skor, ikinci maç için hala birçok olasılığın olduğu anlamına geliyor. Bu sezon Şampiyonlar Ligi'nde, birçok ilk tur yenilgi ve ikinci turun tersine çevrilmesi oldu. Paris Saint-Germain Real Madrid, Roma, Atletico Madrid ve diğer devler kurbanlar. İki takımın ikinci turuna bir hafta içinde itiraz edilecek, o sırada Sun Xingmin yasağı kaldıracak ve geri dönecek.Ayrıca bir hafta Tottenham'a ve Kane'nin kafasındaki yaralılara iyileşme süresi verecek.İkinci tur Tottenham için şanssız değil.