Sovyetler Birliği'ne geldiğinde Churchill bir V hareketi yaptı ve içtenlikle Stalin ikinci bir savaş alanı açacağını düşündü.
1942'de Sovyet-Alman Savaşı tüm hızıyla sürüyordu, İngiltere ve ABD'den büyük miktarda yardım almasına rağmen, tek başına Almanya'ya direnen Sovyetler hala büyük baskı altındaydı. Stalin, Müttefiklere acilen ikinci bir cephe açmaları için ihtiyaç duydu ve 40 Alman tümenini Batı Cephesi'ne çekilmeye zorladı. Mayıs ayında, Roosevelt, 1942'de bir ara ikinci bir savaş alanının açılacağını ima etti. Bu haber üzerine, Sovyet Dışişleri Bakanı Molotov İngiltere'ye koştu ve Stalin'in Churchill'e ikinci bir savaş alanı açma talimatını iletti.
O zamanlar Churchill, Fransa'daki büyük ölçekli amfibi çıkarmalara pek hevesli değildi ve her zaman İngiliz ordusunu küçük baskınlar düzenlemeye teşvik etti. İngiliz ve Kanada kuvvetlerinin kuzey Norveç'e saldırabileceğini, oradan bir limanı ele geçirebileceğini ve ardından yavaş yavaş "Hitler'in Avrupa haritasını yukarıdan yuvarlayabileceğini" umuyordu. Churchill, İngiltere'nin 1942'de ikinci savaş alanının açılması için net bir taahhütte bulunmayı reddettiğini belirten bir bildiri yayınladı. Churchill anılarında şöyle yazıyordu: "Stalin bu habere aşırı derecede kızmıştı. Son derece kızmıştı, ama çaresizdi."
12 Ağustos 1942'de Churchill Moskova'ya uçtu ve Sovyetler Birliği'ne ilk seyahatine başladı. Havaalanında tutkulu bir konuşma yaptı: "Kardeşler ve yoldaşlar gibi Sovyet halkıyla omuz omuza savaşmalıyız." Churchill tekrar zafer için V işaretini yaptığında, sade Sovyetler bunun ikinci savaş alanını açmak için 2 olduğunu düşündüler.
Ardından Stalin ile görüşmesi sırasında Churchill, Kraliyet Hava Kuvvetlerinin Almanyaya karşı bir bombalama saldırısı başlatma planından bahsetmeye başladı ve ayrıca Fransız Kuzey Afrikaya saldırmanın olasılıklarını da açıkladı. Churchill, Akdeniz bölgesinin bir timsahın yumuşak alt karnına eşdeğer olduğunu, kuzey Fransa'nın ise bir timsahın sert burnuna sahip olduğunu gösteren bir timsah resmi çizdi.Fransız Kuzey Afrika'sına saldırmak, bir timsahın karnının alt kısmına vurmaya eşdeğerdir. 1942'de Fransa'da ikinci bir savaş alanı açmanın imkansız olduğunu nezaketle belirttikten sonra, güçlü bir gülümsemeye sahip olan Churchill ve Stalin, dostane bir şekilde ayrıldılar.
İkinci günkü görüşmeler sırasında Stalin aniden sorguladı: Alman ordusu Moskova'dan çok uzak olmayan Stalingrad'a saldırgan bir şekilde saldırıyor Müttefikler hala Nazi işgali altındaki bölgenin sınırına bir saldırı başlatıyorsa, bu krizde Sovyetler Birliği'ne nasıl yardımcı olacak? Stalin, Churchill'e sert bir şekilde sordu: "İngiltere, Almanya ile doğrudan savaşmaktan neden korkuyor?"
Churchill, Stalin'in utanmaz suçlaması karşısında şok oldu, son derece güzel konuştu ve İngiltere'nin savaş alanında kazandığı bir dizi zaferden bahsetti ve Stalin'e şunu hatırlattı: Almanya Sovyetler Birliği'ni işgal etmeden çok önce, korkunun ne olduğunu bilmiyordu. İngilizler, bir yıldan fazla bir süredir Hitler'e tek başına direndi. Sonunda entrikacı Stalin güldü ve Churchill'in görüşlerini onayladığını ifade etti.
Cevap olarak Churchill, 1943'te ikinci bir savaş alanı açma sözü verdi ve yılın ikinci yarısında Sovyetler Birliği ile birlikte Norveç'e saldırmayı teklif etti, bu da Stalin'e biraz rahatlık sağladı.
Churchill'in Sovyetler Birliği ziyaretini sona erdirmesinden kısa bir süre sonra, Kanada ordusunun hakimiyetindeki İngiliz ve Kanada kuvvetleri, Dieppe'nin Fransa'ya çıkarılmasını gerçekleştirdi.Böyle bir fiyasko gören Stalin, Müttefik kuvvetleri Fransa'ya inmeye çağırmaktan utandı ve Norveç'e karşı saldırı fikri ortadan kalktı. .
