27 Kasım sabahın erken saatlerinde, Pekin saatinde Şampiyonlar Ligi grup aşaması, B Grubu'nun evdeki Tottenham ile Olympiacos'a karşı odaklandığı yarışmanın beşinci turunu başlattı. Mourinho'nun koçluğu nedeniyle oyun da daha heyecanlıydı. . Tottenham, 2 gol geride iken, Kane, Ali ve Olier'in kombine gollerine dayanarak 31 dakikada 4 gol atarak çılgınca kontra atak yaptı ve sonunda 4-2 Olympiacos tersine dönüyor, programın bir tur önünde eleme.
Şu anki sıralamada Bayern önceden bir sıralama elde etti ve geri kalan Tottenham inisiyatif aldı.Tottenham 7 puan toplayarak gruba 4 puan avantajıyla liderlik ediyor. Bu turu kazanmak ilerlemeye yükselecek. Elbette, Tottenham bu turda bir beraberlik alırsa ve Belgrad Kızıl Yıldızı Bayern'i yenemezse, Tottenham da nakavt turuna çıkabilir. Bu oyun Mourinho'nun Tottenham ile ilk Şampiyonlar Ligi maçıydı.Mourinho, başlangıç dizilişinde Lucas, Sun Xingmin ve Kane Trident'in bir kombinasyonunu ön cepheye gönderdi.
Sonuç olarak, ilk yarıda sadece 18 dakika, Tottenham kötü bir başlangıç yaptı. 5. dakikada Olympiakos'un golcüsü Alabi, Gazzaniga'nın golüyle uzak mesafeden Tottenham'ı 1-0 öne geçirdi. Ve Tottenham eşitlenmeden önce, Olympiaco 18. dakikada köşe vuruşundan yararlandı ve başka bir hamle yaptı, yan antrenör Mourinho'nun ağzını kapattı ve ardından saldırıyı güçlendirmek için hemen Dale'i Eriksson ile değiştirdi.
Mourinho'nun oyuncu değişikliği ilk yarı bitmeden ödüllendirildi. Aurie sağdan bir orta yaptı ve rakibin defans oyuncusu Melia'nın bir boşluk hatası yapmasına neden oldu. Ali kolayca itti ve golün önünde gol attı. Tottenham 1 aldı. -2 puan soyunma odasına döndü.
İkinci yarıda Tottenham, skoru sadece 4 dakikada eşitlemek için Kane'e güvendi. Tottenham hızlı bir şekilde kenara top attı ve Lucas Jr. topu almak için ön sahanın sağ tarafına gitti ve alt çizgiye yaklaştıktan sonra ters üçgen çapraz yaptı.Kane ceza sahasının ortasından işaretsiz bir itmeyi başardı, Tottenham skoru 2-2 eşitledi. . Heyecanlı Mourinho da kutlamak için koçluk kadrosuyla el sıkışmak için kenara yürüdü.
Tottenham'ın ekolayzeri iyileşti 72. dakikada Olier, Tottenham adına önemli bir gol attı 76. dakikada Tottenham serbest vuruşa güvendi ve Kane golü attı. 4-2 tersine, 50.000'den fazla Tottenham taraftarı çılgınca kutladı.
Bu turun ardından B Grubu'nun sıralamaları bir bakışta netleşen Bayern, 5 maçta 15 puana sahip ve şimdiden zirvede kilitlenirken, Tottenham 5 maçta 10 sayı atarak grupta üçüncü olan Belgrad Kızıl Yıldız'ı 7 puanla önde geçti. Grupta ikinci sırada. Mourinho için 14 sezon Şampiyonlar Ligi'nde takımı yönetti ve eleme turlarına yükseldi.Şimdi bu rekoru sürdürüyor ve göreve geldikten sonra üst üste iki galibiyet kazandı, bu da Tottenham taraftarlarını son derece mutlu etti.