Raptors'ın mükemmel çıkışından sonra Leonard, sakatlığının tamamen iyileştiğini kanıtladı. 20 Ekim 2018, Pekin saatinde Celtics, Raptors'a deplasman maçında meydan okudu. Leonard, "White King James" Hayward'a karşı 31 sayı ve 10 ribaund attı. Raptors, Yeşilleri 113-101 yendi. Ward 14 sayı ve 7 ribaund ile oynadı.
Başlangıçtan sonra, Leonard Hayward'ın pasını yakaladı. Leonard hala savunma seviyesinde besin zincirinin en üstünüydü, ancak Hayward'ın hücumu bir öncekinden açıkça daha etkili oldu ve arka arkaya atışlar yaptı. Hayward sağlıklı kaldığı sürece kesinlikle Doğu'nun en iyi forvetlerinden biri olacak.
Leonard için Spurs sisteminden nasıl kurtulacağı ve tek kişilik takım modeline nasıl adapte olacağı yeni sezonda yapacağı en önemli şey. İkinci çeyreğin 7. dakikasında, Leonard kaplanın ininin derinliklerine indi ve üç kişilik bir savunma ile karşılaştı. Az önce ikinci bir hücum ribaundunu attı ve Titan Smart tarafından faul yaptı. Sonra Leonard, Hayward ile karşılaştı. Almanya'nın savunması, dönüşüm sırasında doğrudan üç sayılık sayıyı kovalayarak Raptors'ın 1 puanı yakalamasına yardımcı oldu.
Ancak, Spurs sisteminin onayı olmadan, Leonard hala biraz rahatsız.İkinci çeyreğin 3 dakikasında, Leonard, sadece 15 saniyede, iki tanesi savunmaya yardım ederek doğrudan imha edilen üç ardışık şutu kaçırdı. . Bundan sonra, Leonard ikinci çeyreğin son dakikasına kadar tekleri tekrar kaçırdı, Leonard nihayet alt satırda tek bir vuruş yaptı. İkinci yarının başında, Leonard çığır açan bir smaç ile geldi ve ardından hücum sonunda durumu ilk açan merkezi bir vuruş oldu.
Ayrıca Raptors, Leonard'ı yıllardır oynayan DeRozan'dan daha çok seviyor. Leonard üçüncü çeyreğin 6. dakikasında serbest atış yaptı ve hatta MVP'nin sesini duydu. Nitekim Leonard üçüncü çeyrekte büyük bir patlama yaşadı. Raptors'ın Yeşiller'e karşı savaşmasının temeli. Kawaii tek bir çeyrekte 15 sayı attı. Hayward dördüncü çeyrekte ortaya çıkar çıkmaz 2 + 1 turnikeyi Yeşillerin durumu istikrara kavuşturmasına yardımcı olmak için kullandı.Hayward'ın durumunun yavaş yavaş yükseldiği söylenmelidir. Ancak Leonard, Hayward'a kıyasla biraz enerji dolu değil.İkinci yarıda Leonard, forvetin üstünlüğünü gösterdi.Dördüncü çeyreğin son beş dakikasında Leonard üç sayılık atış yaptı ve Raptors hala önde. Son çeyreğin son 3 dakikası ve 28 saniyesinde, Leonard sadece 10 saniyede rakibine faul yaparak Raptors'ın avantajını korumasına yardımcı oldu. Pisa'nın son dakikasında, Leonard ve Green, Tatum'a büyük bir kapak atarak "çift blok" savunma bile yaptılar. Sonunda, Leonard'ın ikinci yarıdaki istikrarlı oyunuyla Raptors, Yeşilleri yendi ve galibiyet serisi başlattı.