İngiliz medyası Squawka, AC Milan'ın 21. yüzyıl koçlarını derecelendirirken, Ancelotti birinci, Allegri yakından takip etti ve Inzaghi sonuncu oldu.
10. Inzaghi: 14-15 sezon, 40 maç önde, 0 şampiyonluk
Inzaghi, AC Milan'ın olağanüstü bir efsanevi yıldızı, ancak koçluk seviyesinde bir başarı olarak kabul edilemez. AC Milan'ı 38 lig maçında yöneten takımın rekoru sadece 13 galibiyet, 13 beraberlik ve 12 mağlubiyetle Serie A'da bir önceki sezona göre 2 sıra geride onuncu oldu. Ayrıca AC Milan'ı Coppa Italia'ya götürdü, ancak sadece 2 maç oynadıktan sonra elendi.
9. Seedorf: 2014'te 20 maç, 0 şampiyonluk açtı
2014 kışında Milan, Seedorf'un takımın baş antrenörü olarak Allegri'nin yerini aldığını açıkladı. 10 galibiyet, 2 beraberlik ve 8 mağlubiyetle AC Milan'ı çalıştıran Hollandalı yıldız, ligde 11. sıradan 8. sıraya yükseldi. Milan'ın Avrupa savaşını kazanmasına liderlik etmeyen Seedorf, Milano'nun üst yönetimi tarafından kovuldu ve ardından takımın yeni koçu olarak başka bir Milan ünlü Inzaghi'yi işe aldı.
8. Cesare Maldini: 2010, lider 20 maç, 0 şampiyonluk
Oyuncu olarak Cesare Maldini, Avrupa Şampiyonlar Kupası'nı kazanan ilk İtalyan oldu. Antrenörlük kariyerinde kısa bir süre AC Milan'a koçluk yaptı, 20 maçta takıma anında etki etmeden liderlik etti ve sonunda Serie A'da altıncı oldu. Bununla birlikte, Milan'ı Inter Milan'ın 6-0 katliamına götürdüğü son yıllarda Milan Derbisinde en büyük fark rekorunu kırdı.
7. Mihalovic: 15-16 sezon, 37 maç lider, 0 şampiyonluk
Inzaghi dersi bitirdikten sonra Mihalovic göreve geldi. Ancak Sırp teknik direktör, Milan'da tam bir sezon boyunca takıma liderlik edemedi ve son sprint etabındaki 5 tur, takımdan atılmasının fitili haline geldi. Miha'nın Milano'daki rekoru 13 galibiyet, 10 beraberlik ve 9 mağlubiyet, ancak takımı Coppa Italia finaline götürdü. Takımın uzatmalarda Brocchi tarafından çalıştırılması ve Juventus tarafından mağlup edilmesi ve şampiyonluğu kaçırması üzücü. Yeni gelenler yetiştirme konusunda Miha iyi bir iş çıkardı: Romagnoli ve Donnarumma, Milano'daki en değerli hazineleridir.
6. Leonardo: 09-10 sezon, takımın 48 maçta liderliği, 0 şampiyonluk
Ancelotti, AC Milan'dan ayrıldıktan sonra, Leonardo resmi olarak Milan'ın koçunu devraldı. Leonardo, Milan'da bir oyuncu, izci ve spor direktörü olmuştur, ancak hiçbir zaman takıma koçluk yapmamıştır, bu onun için benzeri görülmemiş bir zorluktur. Leonardo, 2009 yazında yıldızları Kaka'yı Real Madrid'e satmış olsalar bile, Milan'a belli bir rekabet gücünü korumak için koçluk yaptı. Sezon sonunda Milan, Serie A'da üçüncü sırada yer aldı, ancak antrenörlük döneminde Leonardo ve Berlusconi'nin çatışmaları derinleşti, Leonardo, AC Milan ile yollarını ayırmaya karar verdi.
5. Zaccheroni: 1998-2001, 124 maç açtı, 1998/99 sezonu Serie A şampiyonu
Zaccheroni, 20. yüzyılda AC Milan'ın son teknik direktörüydü ve takımı 20. yüzyılda son Serie A şampiyonluğunu kazanmaya yönlendiren teknik direktördü. Ancak Zaccheroni, 2000/01 sezonunda bir darboğazla karşılaştı. Milan'ın o sırada Shevchenko gibi bir top forvet oyuncusu olmasına rağmen, Zacheroni hala takımı ilk beşe götüremedi ve sezon ortasında çaresizdi.
4. Fatih Trim: 2001, 13 maçta 0 şampiyonlukta takımı yönetti
Fatih Trim, 2001/02 sezonunda Milan'ı sadece 13 maça çıkardı ve sadece üç ay sonra takımdan ayrıldı. Milan'ın Pirlo, Rui Costa, Inzaghi, Karadze ve Thomason ve diğer yıldızları tanıtmasının ardından Trimin ekibi rekorda ilerleme kaydetmedi ve bu da Berlusconinin güvenini kaybetmesine neden oldu. .
3. Montella: 2016'dan beri 39 maçta lider, İtalyan Süper Kupa şampiyonu
Mihalovich'in ardından Montella resmen AC Milan'ın teknik direktörü oldu. Genç İtalyan teknik direktör Floransa'da iyi bir antrenörlük yeteneği gösterdi ve AC Milan'daki antrenörlük seviyesi de kabul edildi.Serie A'nın 19. turundan önce, Milan bir zamanlar ilk üç sırayı aldı. Milan için rekabetçi bir gençlik ordusu kuruyor ve Donnarumma, Little Roma ve Rocatelli gibi yükselen yıldızlar takımın temel taşları.
2. Allegri: 2001-2014, 163 maçta takımı yönetti, 1 Serie A şampiyonu, 1 İtalyan Süper Kupa şampiyonu
Leonardo, ayrılmadan önce Milan'ı sadece bir yıl çalıştırdı. 2010 yazında Milan, Allegri ile anlaşma imzaladı. Milano'nun ilk sezonunda Allegri, Serie A şampiyonluğunu kazanmak için Ibrahimovic ile takım oldu. Milan'ın transferleri fazla yatırım yapmasa da, Allegri takımı oldukça iyi yönetti. Ibrahimovic ve Silva'nın satışına kadar, uygun bir yedek bulunamamış, Milan'ın rekoru düşmüş ve Allegri'nin 2014 kışında sınıfı kovmaktan başka seçeneği kalmamıştı.
1. Ancelotti: 2001-2009, lider 420 maç, 2 Şampiyonlar Ligi, 1 Serie A, 1 İtalya Kupası, 2 Avrupa Süper Kupası, 1 Dünya Kulüpler Kupası
AC Milan'ın 21. yüzyılın şimdiye kadarki en iyi koçu, başka kim Ancelotti değil? Sekiz yıllık Milan antrenörlüğü sırasında, takımın iki Şampiyonlar Ligi şampiyonluğu kazanmasına öncülük etti ve Ancelotti, Milano'nun kahramanı oldu. Ancelotti dönemindeki Milano, yıldızlarla dolu, muhteşem tarz ve kazanan generaller onlarla eş anlamlıdır.