Leonard, MVP seviyesinde bir sezon daha oynuyor ve şu anda en son MVP listesinde ilk beş arasında yer alıyor.Raptors, arka arkaya iki yenilgisine rağmen Doğu Konferansı'nda hala birinci sırada yer alıyor. Leonard elbette büyük bir katkı. . 17 Kasım 2018 Pekin saatinde, Raptors deplasman maçında Celtics'e 116-123 mağlup oldu. Leonard, kariyerinde ilk kez 31 sayı ve 15 ribaund attı. Ribaundlar sezonun en yüksek seviyesini ve 1398 günün en iyi rekorunu kırdı. Rekor kariyer rekoru sadece bir kısa.
Başlangıçtan sonra, Leonard arka arkaya vuruşlar yaptı, ancak uzun şutları kaçırdı. Leonard'ın üç sayılık atışları bu sezon hala geriledi, ancak Leonard hala en iyi savunma ucu. İlk çeyrekte, Yeşil Ordu geri sahada topa servis attı, ancak Leonard inanılmaz bir şekilde topu doğrudan oradan kırdı ve başını bir kontra atak smaçına çevirdi. Leonard, Yeşilleri evinde yenmeden önce "Beyaz Kral James" Hayward'ı patlattı.Kişisel yetenek açısından, Leonard tüm Raptorların mizacını değiştirdi. Raptors, Yeşil Ordu gibi bir savunma takımıyla karşı karşıyadır ve Leonard'ın baş vuruşu daha da önemlidir. İkinci çeyreğin başında Yeşil Ordu skoru açtı. Leonard'ın birkaç dahili saldırısı, Raptorların yapabileceği tek şey oldu Güvenilecek silah. Yeşiller ikinci çeyrekte skor farkını 13 sayıya çıkardı.Leonard Raptors'ı kurtarmak için sürekli ateş etti, orta mesafeden atış yaptıktan sonra takımı 8-0 atak dalgasına götürdü ve geriye sadece 1 puan kaldı. . Leonard, bu sezon CIC'deki en isabetli oyunculardan biri ve CIC'deki en iyi oyunculardan biri.Leonard, üçüncü çeyrek karşılaşmasında kendisi ile DeRozan arasındaki en büyük farkı gösterdi. DeRozan sezonun en isabetli yıldızı, ancak yine de çatışma konusunda çok zayıf. Leonard bu sezon ribauntta kariyerinin zirvesine ulaştı. Zalim yüzleşmesi kariyerinin zirvesine ulaştı. Üçüncü çeyrekte, Leonard dışarıda hiç atış yapmadı ve öldürme yaratmak için çılgın atılımlar yaptı. Üçüncü çeyrekte, Raptors, Leonard'ın içeriden ezilmesinden başlayarak sert bir savunma yaptı. Leonard, üç çeyrekte 20 sayı ve 12 ribaund attı ve üç ribaund sezonun en yüksek seviyesini eşitledi.
Son çeyreğe girdikten sonra, Raptors'ın hücumu daha basit ve kaba hale geldi. Son 3 dakika içinde, Leonard ve Irving karşı karşıya gelmeye başladılar. Son iki dakika içinde, Leonard önemli bir orta mesafe şutu yaptı ve Raptors, 1 sayılık liderliği sürdürmeye devam etti. . Leonard, son çeyreğin son 1: 30'unda önemli bir ribauntu koruyarak asist yaptı, Raptors üç sayılık atış yaparak 3 sayı öndeydi. Görülüyor ki, Raptorlar kritik anda, ister hücum ister savunma olsun, Leonard'a baskı yapıyor. Ancak tek bir yumruk ve dört el ile Yeşiller uzatmada kaçtı ve sonunda, Raptors Yeşillere yenildi ve üç maçlık bir mağlubiyet serisi yaşadı.