Barbarossa Operasyonunda, Guderian'ın 2. Ordusu, Mareşal von Bok komutasındaki Merkez Ordu Grubuna bağlıydı ve hedef Moskova idi. 22 Haziran'da savaşın başlangıcında, Guderian sonuna kadar koştu ve üç haftadan kısa bir süre içinde Sovyetler Birliği'ne 400-500 kilometre yol açtı.Alman birlikleri Belarus'un neredeyse tamamını işgal etti. 16 Temmuz'da Guderian, Smolensk'i ele geçirdi ve Moskova'nın kapısını açtı.
Bundan sonra, Barbarossa'nın ilerlemesi aniden yavaşladı ve teftiş etmek için ön cepheye uçan Hitler, generalleri şaşırtan bir emir verdi - birlikleri güneye bölmek. Hitler, Guderian'a dönüp güneye Kiev'e ilerlemesini emretti ve Lundstedt'in Güney Ordu Grubu ile Kiev bölgesindeki Sovyet Güneybatı Cephesini "çözmek" için koordine etti.
Moskova'ya kadar aceleyle gelen Guderian öfkeyle pes etmek zorunda kaldı ve dönüp güneye doğru ilerledi. 9 Eylül'de Guderian şahsen, Sovyet 40. Ordusu'nun savunma hattını aşması ve Güney Ordu Grubu ile güçlerini birleştirmesi için komutası altındaki 3. Zırhlı Tümen'e komuta etti. 26 Eylül itibariyle Kiev Savaşı, Hitler'in " Tarihin en büyük kuşatmasında, Sovyet Kızıl Ordusu'nun neredeyse tüm Güneybatı Cephesi kuşatıldı ve 660.000 Sovyet askeri ele geçirildi. . Alman ordusunun yoğun kuşatılması nedeniyle çok az Sovyet askeri tesadüfen kaçtı, aralarında ünlü Mareşal Budjoni ve Timoşenko ile Kruşçev siyasi komiseri de vardı.
Güney kanadının istikrara kavuşturulması büyük gıda sorununu çözdükten sonra, Almanlar bir tayfun operasyonu başlattı ve güçlerini Moskova'ya karşı bir saldırıya yoğunlaştırdı.Guderian da kuzeye gitme emrini aldı, ancak Ekim'e girmek üzereydi.
Plana göre Guderian, 2. Ordu'nun Sovyet 50. Ordusu'nun savunma hattını geçip Bryansk'a yaklaşmasına ve ardından Moskova'yı güney ve güneydoğudan bypass etmek için Hızlı Kolordu ile koordine edilmesine öncülük etti.
3 Ekim'de Orta Luftwaffe'deki Alman Ordusu, Sovyetlerin savunmaya vakti olmayan boş Orel şehrini ele geçirdi ve 6 Ekim'de Bryansk'ı ele geçirdiler. Ardından Alman kuvvetleri Orel-Tula karayolu boyunca Moskova'nın batısındaki Vyazma'ya doğru ilerledi. Bu amaçla, Sovyet Ordusunun Batı Cephesi, yeni rezervlerin oluşturulması ve toplanması için zaman kazanmaya çalışan zorlu bir savunma direnişi gerçekleştirdi.
Aslında, üç aydan fazla süren çetin bir savaşın ardından, tükenmiş Alman saldırısının savaşın başlangıcındaki kadar güçlü olmadığı açıktı. Sovyet ordusuyla başa çıkmak için hala kabul ettiler " Eski "kuşatma ve kuşatma" taktikleri bölünmüş ve hızlı zırhlı kuvvetler tarafından kuşatılmıştır. Bu hamleyi Sovyetlerin yarım ay önceki Kiev savaşında hatırlaması gerekir. Ayrıca böyle "Yardım için savaşmak için düşman hatlarının gerisinde büyük derinlik" de rakiplerle çevrili olma riskini taşıyor. Tehlikeli bir hareket olduğu söylenebilir.
7 Ekim'de, çeşitli Alman tank grupları Vyazma yakınlarında buluşarak 19., 20., 24. ve 32. Sovyet ordu gruplarının geri çekilmesini durdurdu. Ayın 10'unda Almanlar, iki bölgeden Moskova yönünde bir saldırı başlattı.
Zhukov, tehlikedeyken cephe ordusunun komutanı olarak atandı ve etrafını saran Sovyet ordusunu birkaç Alman saldırısına ve hava saldırılarına direnmeye yönlendirdi. 13'ünde, Sovyet Vyazma Grubu'nun çoğu ortadan kaldırıldı ve gerilla savaşı için düşman hatlarının gerisinde kalmak için küçük bir grup patlak verdi.