İkinci Dünya Savaşı'ndan önce, o zaman Maliye Bakanı olan Churchill, Roma'yı ziyaret etti ve konuşmasında Mussolini'yi övdü: Mussolininin nazik ve basit tavırları ve kriz karşısındaki sakinliğinden yardım edemem ama büyülenebilirim. Bencil bir niyeti yok ve İtalyan halkının çıkarlarını düşünüyor. İtalyan olsaydım, onun zafer mücadelesine gönülden katılırdım. "
Hiç şüphe yok ki Churchill, güçlü siyasetçi Mussolini'nin sadık bir hayranıydı ve bir keresinde şöyle demişti: Faşizm tüm dünyaya katkıda bulunur.
O zamandan beri Churchill ve Mussolini birbirleri için takma adlar kullanarak 60'tan fazla mektup alışverişinde bulundular ve iyi bir ilişki sürdürdüler. Avrupa'daki savaş ezici bir hal aldığında, Churchill, Mussolini'yi Hitler'e katılmaktan caydırmaya devam etti ve hatta Fransa, Yugoslavya ve Yunanistan'daki bazı adaları satın almasına izin vermek için İtalya'nın sınırlarını ayarlayacağına söz verdi.
Aynı zamanda, Mussolini'nin bir başka erken hayranı olan Hitler de onu kazanmaya çalışıyor. Mayıs 1939'da İtalya ve Almanya, Mayıs 1939'da sözde İtalyan-Alman "Çelik Antlaşması" nı imzaladı. Hitler zaten kılıcını keskinleştiriyor ve büyük çaplı bir savaş başlatmaya hazırlanıyordu ve "çelik müttefiki" Mussolini'den de aynısını yapmasını istedi. Savaşa hazırlıklı olun ve Polonya'ya saldırmak için Almanya ile işbirliği yapın.
25 Ağustos, Hitler ve Mussolini'nin Polonya'ya saldırmaya karar verdiği gündü. O öğleden sonra, kararlaştırılan savaştan sadece birkaç saat önce, Hitler aniden Mussolini'den bir mektup aldı: Almanya çok sayıda stratejik materyali desteklemediği sürece, İtalya savaşa katılamaz.
Mussolini mektupla birlikte Hitler'e 7 milyon ton petrol, 6 milyon ton kömür, 2 milyon ton çelik, 1 milyon ton odun ve 150 uçaksavar silahı içeren bir yardım listesi de yayınladı. Sadece bu malzemeleri taşımak için 17.000 kamyon gerekiyor.
Mussolini'nin damadı, dönemin İtalya Dışişleri Bakanı Ciano şunları söyledi: Okuyabiliyorsa bu liste bir ineği işemek için yeterlidir.
Elbette, okuyabilen Hitler öfkeyle yarı ölmüştü. Mussolini'nin zincirin derhal düşmesi onu öfkelendirdi ve yaklaşan ortak saldırı mahvoldu.
Sakinleştikten sonra Hitler, İtalya'nın bir müttefiki olmayan Almanya'nın dünyayı tecrit altında karşılayacağını fark etti. Bu nedenle Hitler'in savaşı erteleme kararı vermesi gerekiyordu. Kıdemli bir Alman kurmay subayı, uçakla ön cepheye koştu ve doğrudan Polonya sınırına indi ve oraya giriş yapan birliklere saldırıyı iptal etmek için bilgi verdi. Böylelikle Mussolini'nin yardımıyla II.Dünya Savaşı bir hafta ertelendi.